Nel settembre 1999, una serie di attacchi terroristici colpì grattacieli in Russia, con diversi incidenti verificatisi a Mosca. L'8 settembre un ordigno esplosivo è esploso al primo piano di un edificio di nove piani a Mosca, provocando la completa distruzione di due ingressi. L'attacco costò la vita a 106 persone e altre 690 rimasero ferite di varia gravità.
Quattro giorni dopo, il 13 settembre, Mosca fu scossa da un'altra esplosione, questa volta nel seminterrato di un otto edificio residenziale a due piani sull'autostrada Kashirskoye. Questo secondo attacco ha provocato la tragica morte di 124 persone.
Gli esperti suggeriscono inoltre che gli attacchi del settembre 1999 potrebbero aver giocato a favore di Putin, che all'epoca era relativamente sconosciuto al pubblico. Un libro intitolato “L'FSB sta facendo esplodere la Russia” dell'ex ufficiale dell'FSB Alexander Litvinenko e dello storico Yuri Felshtinsky afferma che l'FSB organizzò gli attentati con la conoscenza di Putin.
Il libro afferma inoltre che gli attentati furono organizzati per influenzare opinione pubblica, i benefici della campagna militare volta a reprimere i movimenti di liberazione nazionale nel Caucaso settentrionale, diretti in particolare contro il desiderio di indipendenza della Cecenia. Inoltre, gli attacchi terroristici avevano lo scopo di aumentare la popolarità di Putin tra la popolazione.